吳海畢業于中央財經大學經濟信息管理專業，1997年創辦中國第一家提供酒店預訂服務并最早實行會員制的商旅管理公司——商之行集團有限公司。2000年3月，吳海投身攜程。一個看似上不了臺面的“雇人發卡”策略，讓攜程快速占領了市場，每月的訂房量從幾百間迅速飆升到數萬間。

一年半以后，吳海離開攜程，開始創建財富之旅，而后又將財富之旅賣給新浪，新浪又轉賣給藝龍。從2005年6月加入藝龍到2006年3月31日正式離職，吳海在藝龍當“高級打工者”的日子僅僅維持了10個月。
吳海隨后開始了全新的創業之旅。2006年第一家桔子酒店建立，兩年時間，桔子酒店擁有20余家分店，遍布全國一線城市。2009年在杭州創立的“水晶桔子”品牌，使其產品從中端延伸至高端，增加了品牌的市場外延。